Em "O Inverno da Nossa Desesperança", o escritor explora a divisão da América em duas: a primeira, que preza a moral e os valores, tais como respeito e ética, e a segunda, na qual se encaixa a família Hawley, marcada pelo comportamento em que cada um luta por si. O livro descreve a deterioração da vida de Ethan que, ao denunciar o seu empregador – ilegal no país – ao serviço de imigração, acaba ficando com o mercado. A partir desse ponto, num esforço por compensar a falta de uma união familiar, Ethan passar a fazer de tudo para prover cada vez mais dinheiro, como se o conforto material fosse a solução para todos os problemas. O tom de desencanto da obra é pontuado pelo seu título, que faz referência à primeira frase da peça Ricardo III, de William Shakespeare, “O inverno da nossa desesperança (...)”. Steinbeck utiliza essa referência para acentuar o conflito interno em que Ethan se encontra, de infringir a sua moral para alcançar prestígio e a admiração da família.