A irmã de William, um garoto de 15 anos, resolve sair de casa para fugir do protecionismo de sua mãe e deixa sua coleção de discos para ele, fazendo com que todas as suas atenções voltem-se para a música. Escrevendo matérias sobre música para um jornal do bairro, ele resolve enviar um de seus artigos para o editor da revista Cream, Lester Bangs (Phillip Seymour Hoffman), que acaba se tornando seu amigo. Ao receber um convite inesperado da revista Rolling Stone e tendo Lester como seu mentor, William parte em sua missão de cobrir a turnê da banda Stillwater e descobrem todos os segredos dos bastidores, inclusive as fãs. William acaba se apaixonando por "Penny Lane" (Kate Hudson), uma das fãs e namorada do líder da banda (Bily Crudup). Apesar das dificuldades e de ser tido como "o inimigo", esta viagem irá mostrar o valor das amizades em uma verdadeira lição de vida.