Tudo o que acontece na vida de Owen Montgomery é meticulosamente organizado em uma planilha ou lista de tarefas. No trabalho não é diferente, e é graças a sua obsessão por ordem que a Pousada Boonsboro está prestes a ser inaugurada ¬– dentro do cronograma.

A única coisa que Owen jamais previu foi o efeito que Avery MacTavish teria sobre ele. A proprietária da pizzaria em frente à pousada sempre foi amiga da família e agora, enquanto vê em primeira mão a fantástica reforma pela qual o lugar está passando, também observa a mudança gradativa de seus sentimentos por Owen.

Os dois foram namorados de infância, e desde então tinham estado bem distantes dos pensamentos um do outro. O desejo que começa a surgir entre eles, porém, não tem nada de inocente e é impossível de ignorar.

Enquanto Owen e Avery decidem se render à paixão e levar seu relacionamento a um nível mais sério, a inauguração da pousada se aproxima e dá a toda a cidade um motivo para comemorar. Mas quando os traumas do passado de Avery batem à porta e a impedem de se entregar, Owen sabe que seu trabalho está longe de terminar. Agora ele precisa convencê-la a baixar a guarda e perceber que aquele que foi seu primeiro amor pode também ser seu eterno namorado.