Aconteceu em Woodstock é uma comédia inspirada na história real de Elliot Tiber (Demetri Martin), um rapaz que teve um pepal fundamental na criação e na repercussão do famoso festival de música de Woodstock. O ano é 1969 e Elliot Tiber é um designer pouco sortudo de Greenwich Village que precisa voltar ao norte do estado para dar uma força a seus pais no hotel quase arruinado, o 'The El Monaco'. Quando escuta que a cidade vizinha será palco de um festival de música hippie, Elliot procura os produtores já pensando em atrair alguns negócios interessantes para o hotel. Três semanas depois, meio milhão de pessoas ocupam uma fazenda vizinha em White Lake, Nova York, e Elliot acaba contagiado por uma experiência que definiu toda uma geração, mudando sua vida e a cultura norte-americana para sempre.