Três anos depois de seu divórcio, o romancista experiente Bill Borgens (Greg Kinnear) não consegue esquecer o passado e espiona sua ex-mulher, Erica (Jennifer Connelly), que trocou o marido por outro homem. Mesmo que sua vizinha e amiga colorida, Tricia (Kristen Bell), tente trazê-lo de volta à ativa, ele permanece cego aos encantos de qualquer um. Enquanto isso, sua filha independente, Samantha (Lily Collins), está publicando seu primeiro romance e evitando seu primeiro amor com um romântico incurável (Logan Lerman); e seu filho adolescente, Rusty (Nat Wolff), está tentando encontrar sua voz, tanto como escritor de fantasia quanto como inesperado namorado de uma garota ideal que tem problemas perturbadores e reais. Cada uma dessas situações cresce e elas se transformam em um trio de crises românticas, o que leva os Borgens a surpreendentes revelações sobre como finais viram começos.