Autobiográfico, City Boy apresenta a Manhattan sórdida e livre dos anos 1960 e 1970 – entre a Revolução Sexual e a descoberta da aids – sob o olhar de um de seus maiores protagonistas. Presente na Rebelião de Stonewall em 1969, White testemunhou o nascimento do movimento gay, do qual se tornou uma das principais vozes literárias, ao mesmo tempo em que progressivamente assumia sua opção sexual.

Em meio a tudo isso, convivia com ícones das artes, como o escritor russo Vladimir Nabokov, que o apresentou ao círculo intelectual nova-iorquino, frequentado por Elizabeth Bishop, William Burroughs, Susan Sontag e o artista plástico Jasper Johns. Absorvendo as novas influências, White retrata a cidade da época, onde encontrou sua identidade artística, e relata suas ambições e desejos, seus amores e heróis literários.