Eles passaram da adolescência para a fase adulta e agora é hora desta turma sair para o mundo em busca de novas experiências. Joey, Jen e Jack vão para a faculdade em Boston, Dawson vai para a escola de cinema em Los Angeles e Pacey decide explorar outras oportunidades ao invés de ir para a faculdade. Dawson ainda se vê tendo que enfrentar grandes mudanças em casa. Embora estejam iniciando um novo capítulo em suas vidas, não há nada que possa quebrar o laço de amizade que existe entre estes amigos.

Disco 1

1. The Bostonians
Apesar de terem deixado Capeside por causa da faculdade e outros projetos, as coisas entre Joey, Dawson, Jen, Jack e Pacey continuam mal resolvidas.
2. The Lost Weekend
A viagem de Dawson para Boston é interrompida por uma mensagem nada amigável de Joey. Jen decide dar uma chance ao romance.
3. Capeside Revisited
Dawson descobre que seu pai não irá lhe apoiar na decisão de desistir da faculdade de cinema. Joey descobre que Pacey está em Boston.
4. The Long Goodbye
Enquanto Dawson assume a responsabilidade de manter a família unida após a morte de seu pai, seus amigos procuram encontrar maneiras de ajudar a amenizar esta dor.
5. Use Your Disillusion
Joey ansiosamente se prepara para uma visita de Dawson, enquanto Jack é forçado a escolher entre seus amigos da fraternidade e Tobey.
6. High Anxiety
Dawson vai a um psiquiatra em Boston para tratar de seus ataques de ansiedade e descobre que as vidas de seus amigos também estão cheias de conflitos.

Disco 2

7. Text, Lies, and Videotape
Assim que Dawson começa a terapia, Joey procura ficar mais confiante para argumentar suas idéias e Pacey descobre a verdade por trás do romance de Danny.
8. Hotel New Hampshire
Joey e Audrey vão encontrar Jack e seus amigos em uma festa da fraternidade e Dawson convida Jen para um final de semana com ele em New Hampshire.
9. Four Scary Stories
Jen pede aos ouvintes que contem histórias assustadoras na noite do Dia das Bruxas quando trabalha como DJ substituta na estação de rádio da faculdade.
10. Appetite for Destruction
Dawson e Jen voltam pra casa para um inesperado jantar onde o seu novo relacionamento acaba sendo revelado.
11. Something Wild
Jen tenta convencer Dawson a se mudar para Boston, enquanto Joey, Pacey e Audrey se reúnem para comemorar suas respectivas conquistas.
12. Sleeping Arrangements
Enquanto Pacey precisa decidir entre uma nova paixão e um velho amor, Dawson e Jen tentam achar equilíbrio em seu novo relacionamento. Jack descobre que ele não é tão bem- vindo na fraternidade quanto ele pensava.
Extras (disco um)
- Trailers (sem legendas)

Disco 3

13. Something Wilder
Dawson começa a fazer a escola de cinema e a felicidade de Jen acaba prejudicando seu programa de rádio. Joey encontra dificuldade em escolher entre dois convites para jantar.
14. Guerilla Filmmaking
Enquanto Dawson sofre para dirigir o roteiro de um colega de classe, Joey tenta descobrir o que sente pelo Professor Wilder.
15. Downtown Crossing
Joey ajuda um ladrão que a assaltou um pouco antes de ele ser atropelado por um carro.
16. In a Lonely Place
Joey é obrigada a reconhecer o que sente pelo Professor Wilder e Jen e Pacey acabam recebendo um inesperado conselho sobre amor de uma dupla de músicos que estão passando pela cidade.
17. Highway to Hell
Audrey, Pacey e Joey caem na estrada com a banda de Charlie.
O retorno de Dawson à Capeside revela novas informações sobre a vida de sua mãe e seu romance com Jen.

Disco 4

18. Cigarette Burns
Dawson insulta sem intenção uma crítica de cinema muito influente um pouco antes de ela analisar seu novo filme.
19. 100 Light Years From Home
Uma viagem para a Flórida faz com que Pacey e Audrey admitam o que sentem um pelo outro e Joey precisa decidir como lidar com o persistente Charlie.
20. Separate Ways (Worlds Apart)
Enquanto uma turnê da banda de Charlie leva Joey a encarar uma grande decisão, Pacey e Audrey descobrem que a mudança de dono do restaurante vai trazer grandes transformações na vida dos dois.
21. After Hours
Pacey tenta não cair em tentação de ceder às investidas de Alex e Dawson acaba na cama com uma crítica de cinema local.
22. The Abby
Com a chegada do final de ano da faculdade, Dawson e seus amigos sofrem com a separação de seus caminhos.
23. Swan Song
Os planos das férias de verão acabam em confusão quando todos se encontram no aeroporto.