Summer Montgomery quer ser levada a sério pela família no que diz respeito à sua carreira profissional. Não é por que ela já foi fotógrafa, instrutora de ioga, passeadora de cães e guia turístico em Nova York, que não possa ter um cargo corporativo na empresa da família. Contudo, seus irmãos e seu pai pensam o contrário, portanto, ela deverá prova o seu valor e, nesse processo, lidar com os sentimentos por Ethan Reed, o melhor amigo de seu ciumento irmão mais velho. Ethan Reed é considerado quase um integrante da família Montgomery, mas essa proximidade o faz temer a reação do pai e dos irmãos mais velhos de Summer ao assumir seus sentimentos por ela. Ele não quer desapontar seu amigo Zach, nem os Montgomery, então tenta abafar dentro de si tudo o que sente por Summer. No entanto, basta uma noite fora dos olhares superprotetores para que o impossível se torne realidade…