Final da década de 1950. em tempos turbulentos, a política de Cuba vive uma violenta fase de transição. A poderosa milícia de Fidel Castro bate de frente com o Exército do país, liderado por Fulgencio Baptista, e toma o poder na capital, Havana. É nesse cenário conturbado que Jack (Robert Redford), um jogador norte-americano, chega à bela e destruída cidade para organizar um histórico torneio de pôquer. Contundo, durante a viagem, ele conhece a bela Roberta (Lena Olin), uma cubana que rouba seu coração. Pouco depois de aportarem, a mulher reencontra seu marido, o revolucionário Arturo, e os dois acabam presos e torturados. Jack tenta ajudá-los, mas não consegue evitar a morte de Arturo. Depois de libertar Roberta, Jack vive o diléma de juntar-se a sua amada na luta política revolucionária ou participar do jogo que pode mudar a sua vida.