Como é possível o conhecimento nas ciências físico-matemáticas? Como é possível o conhecimento moral? Como é possível o julgamento estético? Como é possível afirmar a finalidade de um objeto, de um sistema ou até mesmo da natureza ou da humanidade? Essas são as perguntas fundamentais com as quais Kant se deparou no decorrer da sua obra filosófica e também foi a partir daí que desenhou seu sistema. Kant e o problema da significação apresenta uma interpretação sistemática da filosofia transcendental. Do problema da significação dos conceitos no período pré-crítico à indagação das condições de possibilidade das proposições sintéticas na etapa crítica o sistema da filosofia transcendental se constrói como análise lógico-semântico. Nesse percurso a questão da metafísica e do que é propriamente filosofar se articula com os enredos biográficos e os embaraços conceituais do filósofo de Königsberg. Por momentos o livro é um romance que revela um Kant em situações de indecisão, tentativas fracassadas e reinicios de projetos.