A vida é feita de escolhas, e Natalie Sterling se orgulha de suas decisões. Mas será que agora conseguirá escolher o caminho certo? Ainda continuará sendo o mesmo tipo de garota até a formatura? Siobhan Vivian desafia as suposições sobre o sexo na escola e envia uma mensagem positiva sobre aceitação, perdão e amor. Este era seu último ano do colégio. Entrar na universidade, ser presidente do conselho estudantil e passar todos os dias com sua melhor amiga era tudo o que Natalie havia planejado. Ela sempre foi estudiosa, a melhor da classe. Não era o tipo de garota comum na Academia Ross, pois se reocupava muito com sua reputação. Talvez até demais. Então, para sua surpresa, no início das aulas, uma caloura a reconhece por tê-la tido como babá anos atrás. Desse reencontro surgirão muitos acontecimentos em que Natalie será obrigada a fazer difíceis escolhas para os dilemas de sua vida no ensino médio, como qualquer adolescente. Seu último ano será repleto de decisões, indecisões, julgamentos e paixões, tornando-se inesquecível. Seus planos sofrem uma reviravolta e sua vida fica de pernas para o ar, tudo o que ela não dese java inicialmente.