Ex-militar durão e atirador de escolta, William Morgan deixou os Estados Unidos em 1957 para se unir a guerrilheiros nas montanhas de Cuba. Liderando grupos de combatentes, ele, Che Guevara e outros avançaram pelo país até conseguir forçar o ditador corrupto Fulgêncio Batista a entregar o poder. No entanto, ao assumir o poder, Fidel Castro cancelou as eleições, confiscou propriedades e encarcerou companheiros de batalha, inclusive Morgan. Em meio a um apaixonado romance com a bela e decidida rebelde Olga Rodríguez, com quem depois se casou, os dois decidiram se opor ao novo governo, tentando retomá-lo das mãos de Fidel e Che. Com base nos diários de Olga e em informações liberadas pelo FBI, a CIA e a inteligência do Exército dos EUA, os ganhadores do Pulitzer Michael Sallah e Mitch Weiss revelam os pormenores do funcionamento interno da Revolução Cubana, ao mesmo tempo em que apresentam o amor entre uma mulher dedicada a seu país e um herói americano comum, que imprimiu sua marca na história.