É a paixão pela literatura que faz Charlie Citrine, um vendedor de escovas do Meio-Oeste americano, tomar trinta dólares emprestados e partir rumo a Nova York. Mais especificamente, a paixão pela literatura do poeta Von Humboldt Fleisher, com quem Citrine almeja um encontro, ambicionando um futuro de letras em meio à intelectualidade nova-iorquina.

Inicia-se assim uma amizade de décadas que, de certa forma, irá conduzir Charlie ao seu próprio estrelato literário. O garoto que levara uma vida de artista agora é convidado num jantar de gala na Casa Branca e circula por Nova York no helicóptero de Bobby Kennedy. É o que Humboldt, decadente e vivendo no ostracismo, precisa para torná-lo o seu pária pessoal. Até que, anos mais tarde, o poeta cai morto, isolado e na amargura.