Montevidéu, anos 1940 e 1950. O som vibrante dos trompetes ecoava pelas casas de shows e rádios, embalando uma época de glamour, ritmo e efervescência cultural. Era o tempo de Louis Armstrong, de Pérez Prado, de Ângela Maria e de tantos outros artistas que moldaram o jazz e o mambo latino-americano. Nesse cenário, um nome ressoava com brilho e melancolia: Júlio Naranjo, o trompetista uruguaio que, por alguns anos, viveu entre o estrelato e o esquecimento.
É a partir de sua figura — real ou imaginada — que nasce Olhar de Meia-Noite, romance que costura música, memória e identidade. A história é contada pela neta de Júlio, Alma Naranjo, uma mulher que tenta preencher os vazios deixados por uma família marcada pelo silêncio. Sem ter conhecido o avô e sem conseguir arrancar do pai, Joaquim, qualquer lembrança dele, Alma se depara com uma caixa esquecida — dentro dela, recortes de jornal, fotografias, folhetos de apresentações, programas de rádio e partituras antigas. É dali que nasce sua investigação afetiva: reconstruir, através da imaginação, a história de um homem que brilhou nos palcos e naufragou na vida pessoal.