Nos anos 70, quando o país vivia sob a ditadura militar, muitos presos políticos foram levados para a Penitenciária da Ilha Grande. Da mesma forma como os políticos, assaltantes de bancos também estavam submetidos à Lei de Segurança Nacional e cumpriam pena na mesma galeria. "Quase Dois Irmãos" mostra como essa relação se desenvolveu, o conflito estabelecido entre eles e o nascimento do Comando Vermelho, que mais tarde passou a dominar o tráfico de drogas no Rio de Janeiro. Através de dois personagens, Miguel, ex-preso político na Ilha Grande, hoje deputado federal, e Jorge, filho de um sambista que de pequenos assaltos se transformou num dos líderes do Comando Vermelho, o filme tem como pano de fundo a história política do Brasil nos últimos 50 anos, contada também através da música popular, o ponto de ligação entre esses dois mundos. Hoje, começa um novo ciclo: Miguel tem uma filha adolescente, que fascinada pelas favelas e pela transgressão, se envolve com um jovem traficante.