Um bilhão de dólares, uma casa de praia em Malibu e namoradas muito bonitas. Para Walden Schmidt (Ashton Kutcher) e Alan Harper (Jon Cryer), tudo parece quase prefeito. Mas depois que a namorada de Walden recusa seu pedido de casamento, ele entra em parafuso e somente Alan e seu filhop, Jake (Angus T. Jones), podem ajudá-lo a sair desse buraco. Eles se arriscam em aventuras muito estranhas, desde se fazer passar por outra pessoa até Walden tentando um ménage-a-trois com Alan e sua namorada. Enquanto isso, Jake causa mais problemas quando propóe casamento a sua namorada - que tem o dobro de sua idade - apenas para se aproximar da filha dela. E a casa é virada de cabeça para baixo quando uma velha amiga de Walden (Miley Cyrus) chega no pedaço para se apaixonar por um homem de uniforme. Apenas mais um ano na casa dos Harper (digo, dos Schmidt).